ISÓMEROS
Son compuestos que tienen la misma composición
atómica pero diferente fórmula estructural (por ejemplo, la serie de lascetoaldosas). En
general una molécula con n centros quirales tiene 2nestereoisómeros.
El gliceraldehído tiene 21=2; las aldohexosas con
cuatro centros quirales, tienen 24=16 estereoisómeros. Los
estereoisómeros de los monosacáridos pueden ser divididos en dos grupos, los
cuales difieren en la configuración alrededor del centro quiral más lejano del
carbono carbonílico (carbono de referencia). Tomemos como ejemplo al
gliceraldehído (en fórmulas de proyección de Fisher):
D-glicerladehído // L-glicerladehído
Representación de los isómeros D y L del gliceraldehído.
Representación de los isómeros D y L del gliceraldehído.
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
a) Isomería
de cadena
Son aquellos en los cuales las diferencias de sus
propiedades dependen de la distinta estructura de la cadena carbonada; veamos
los isómeros de cadena para la formula molecular C5 H12
b) Isomería de posición
Los isómeros de
posición se caracterizan por tener igual formula moleclar, la misma cdena
carbonada y las mismas funciones, pero sus grupos funcionales o sustituyentes
se ubican en posiciones distintas sobre el mismo esqueleto carbonado. Por
ejemplo si tomamos el n-pentano y sustituimos un átomo de hidrógeno por un
grupo hidróxilo (OH), se obtienen dos alcoholes diferentes.
c)
Isomería de función
LOS ESTEROISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES:
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SE INTERCONVIERTEN UNOS EN OTROS POR ROTACIÓN EN
TORNO A ENLACES SIMPLES C-C
A TEMPERATURA AMBIENTE SE PRODUCE LA
INTERCONVERSIÓN DE UNOS CONFÓRMEROS EN OTROS, POR ELLO, HAY QUIEN NO
CONSIDERA A ESTAS ESPECIES COMO VERDADEROS ISÓMEROS (NO SON AISLABLES A
TEMPERATURA AMBIENTE)
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ESTEROISÓMEROS
CONFIGURACIONALES:
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SON ESTEREOISÓMEROS QUE TIENEN LA MISMA FORMA
ESTRUCTURAL Y DIFERENTE ARREGLO DE SUS ÁTOMOS EN EL ESPACIO PERO SON
ESTRUCTURALMENTE ESTABLES, ES DECIR SUS ÁTOMOS NO SE PUEDEN INTERCAMBIAR
LIBREMENTE ALREDEDOR DE LOS ENLACES POR QUE REQUIEREN LA RUPTURA E INTERCAMBIO
DE LOS ÁTOMOS; ESTO GENERA LA FORMACIÓN DE IMÁGENES ESPECULARES.
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Referencias:
http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/Los%20isomeros.html
Quimica Basica
Brady James E.
Segunda Edicion
Mexico, Mexico.
Editorial limusa Wiley
1999 Pag. 994
p.p. 637
Quimica General
Ralon H. Pretucci
2da Edicion
Estados Ubnidos de America
Editorial: Fondo Interactivo
Pag. 692
p.p. 481
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